受电影、电视剧影响，许多东谈主对明朝大才子的印象是能文能武、家财巨万、好意思女环绕、东谈倡导东谈主爱，然而历史上信得过的唐伯虎远远莫得这样落拓。他天然自幼聪慧，但举止并不检点，矜才使气、逢场作戏，统共这个词一令嫒之子。

唐家底本方针酒肆为生，小有金钱，但架不住唐伯虎挥金如土、放肆酒色，延续很快就花光了。何况唐父归天后，唐伯虎莫得才融合训诲延续方针，酒肆很快就关门了。无奈之下，他只可带着歌妓到处“抽丰”，晚年更是贫病错杂，只可依靠好友搭救过活。

为了换酒钱，唐伯虎常为别东谈主写诗作画，是以其传世作品许多，何况如今是拍卖商场的“骄子”。株式会社东京中央拍卖2017春拍场上，他的行书《自书大除夕诗卷》传闻以超千万元的价钱成交。此作纵约29.5厘米、横接近3米，是为钱君匋祝九十二岁寿时所写。

此作也夸耀了唐伯虎其时窘况的境遇，连饭都吃不上只可借祝嘏为名，寓居别东谈主家中。《大除夕诗卷》共19行、60字，笔迹大小约7厘米，释文为：“大除夕。紫烟塞屋罐鸣汤，两岁均分此夜长。鬓影鬅鬙灯在壁，壮图牢落酒浇肠。命临磨蝎穷难送，饭有溪鱼老不妨。扫地明朝拜新岁，吴趋且逐绮罗行。唐寅”

唐伯虎的行书笔法以“二王”、李邕、为基，起笔多取露锋侧切，入纸后马上铺毫，造成方笔棱角，收笔则随势而变，突破赵孟頫圆熟的甜媚，经受李邕《麓山寺碑》的方折笔意，既显骨力又含秀润。

中锋行笔至革新处稍提，侧锋压笔造成方棱，再召回中锋出钩，展现“笔笔有来历”的技法功底。唐伯虎在书写中强化提按变化，造成韵律感，对比同期代的工致、的任性，唐寅更“以情驭笔”。

唐伯虎的笔意连贯多通过“空中换锋”，天然连结，源自王羲之《兰亭序》似欹归正。王世贞评其书“如好意思东谈主簪花，虽飘逸而骨力自具”，正指这种在柔好意思中藏匿遒劲的笔法秉性。结字平中见奇，险不逾矩，大都单字呈左低右高的欹侧姿态，不同于李邕的荆棘峭拔，而是更接近赵孟頫的温煦。

墨色浓淡合适，枯润相生。祝允明言“伯虎书如李杜诗篇，虽变化莫测，都归正格”。文徵明重“工”，祝允明重“奇”，唐寅则“以情驭法”，堪为后世的“阳春白雪”典范，秀润中见骨力，非俗手所能到，作品脱落单纯技法层面，成为商议明代文东谈主心态的垂危载体。